引用本文
杜宇, 王优美, 狄斌, 花镇东, 苏梦翔. 合成大麻素结构特征分类及其命名问题分析[J].刑事技术, 2022,47(3):310-316
DU Yu, WANG Youmei, DI Bin, HUA Zhendong, SU Mengxiang. Confusion and Inadequacy with Nomenclature of Synthetic Cannabinoids[J]. Forensic Science and Technology,2022,47(3): 310-316  
Doi: 10.16467/j.1008-3650.2022.03.003
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《刑事技术》编辑部
合成大麻素结构特征分类及其命名问题分析
杜宇1, 王优美2,3, 狄斌1,3, 花镇东2,3,*, 苏梦翔1,3,*
1.中国药科大学药学院药物分析系,南京 210009
2.毒品检测管控与禁毒关键技术公安部重点实验室,公安部禁毒情报技术中心,北京 100741
3.国家禁毒委员会办公室-中国药科大学禁毒关键技术联合实验室,南京 210009
* 通信作者简介：花镇东,男,江苏南通人,博士,副研究员,研究方向为毒品分析与鉴定。E-mail: 28008085@qq.com; 苏梦翔,男,云南个旧人,博士,副教授,研究方向为药物分析与禁毒关键技术。E-mail: sumengxiang@cpu.edu.cn

第一作者简介：杜宇,男,江苏镇江人,硕士研究生,研究方向为禁毒关键技术。E-mail: 1648690577@qq.com

收稿日期: 2021-08-31 修回日期: 2022-01-28
基金资助: 国家自然科学基金面上项目（81872833）; 国家重点研发计划资助项目（2016YFC0800906）
摘要

合成大麻素类（synthetic cannabinoids, SCs）新精神活性物质（new psychoactive substances, NPS）是一类针对大麻素受体CB1和CB2的强效激动剂。其分子结构一般由头部、连接、核心、尾部四种基团组成,这种结构的复杂性为化学修饰提供了多种机会,以逃避基于化学结构的立法管制。由于其种类繁多、变异迅速,国内外文献中命名方式多种多样,缺乏统一的规则介绍,毒品实验室在案件侦办中经常遇到同名异物或同物异名的情况,给禁毒工作带来了困扰。本文就合成大麻素的结构分类与命名规则进行了系统总结,介绍并比较了俗称、系列代号、化学名、缩略名这四种常见的命名方式,归纳了各命名方法之间的联系规律,对目前命名系统的不足之处进行了探讨,为禁毒工作提供了参考。

关键词: 合成大麻素; 新精神活性物质; 命名规则; 结构分类
中图分类号:795.1 文献标志码:A 文章编号:1008-3650(2022)03-0310-07
Confusion and Inadequacy with Nomenclature of Synthetic Cannabinoids
DU Yu1, WANG Youmei2,3, DI Bin1,3, HUA Zhendong2,3,*, SU Mengxiang1,3,*
1. Department of Pharmaceutical Analysis, College of Pharmacy, China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
2. MPS’ Key Laboratory of Drug Monitoring and Control & Drug Intelligence and Forensic Center, Ministry of Public Security (MPS), Beijing 100741, China
3. Joint Laboratory on Key Technologies of Narcotics Control Ruled with China National Narcotics Control Commission and China Pharmaceutical University, Nanjing 210009, China
Abstract

Synthetic cannabinoids (SCs), also known as new psychoactive substances (NPS), are synthetic potent agonists targeting to endogenous cannabinoid CB1 and CB2 receptors. SCs’ intake will lead to symptoms like marijuana toxicity reaction, thereby posing a major threat to public health. China is globally the first to fully regulate SCs, having implemented the relevant statutes on July 1, 2021. Agonists of SC’s receptors have a complex molecular structure, consisting of four components termed as ‘head’ ‘tail’ ‘core’ and ‘linker’. Such a structural complexity offers many opportunities for chemical structural transformation to evade drug control and legislation. Moreover, its ever-emerging varieties and rapid variation have even been bringing forth diverse designations about the related SCs in domestic or international literature. Still, there has till now been a lack of introduction on the rules to designate SCs. Drug controlling labs often encounter the situation of different compounds with same name or different names with same compound in case investigations, leaving troubles to drug control work. At present, there are four main ways for designating SCs: colloquial, serial, systematically chemical and systematically abbreviated, with the last systematically abbreviated being by far the most common choice. The systematically abbreviated way takes from the structure of 4 parts of SCs, combining in the order of “linked functional group-tail-core-linker” so that it can more systematically describe some structurally similar substances and easily identify the newly discovered SC’s structure. However, due to the lack of uniform and comprehensive regulations and introduction of rules about designating SC’s systematically abbreviated names, a variety of different abbreviated names have appeared for one SC substance, therewith further complicating the designation system. This paper reviews the structural classification and four designation systems of SC, together with the prospect for SC’s nomenclature system and introduction of some international retrieval database of NPS, purposing to strengthen the understanding of molecular structure, modification rules and designating methods of SC substances, meanwhile improve the accuracy and effectiveness in case investigation, judicial adjudication and academic research. Besides, Attention must be continuously paid to the structure of parent nucleus beyond the regulatory scope of SCs because such a possibility cannot be ruled out that the parent nucleus would mutate into new series of SCs in the future. In conclusion, the nomenclature of SCs really needs to unify and the relevant pharmacological and toxicological data of suspicious structures require to further refine so as to both ensure correct and effective communication and avoid omissions between industry researchers and law enforcement regulators.

Key words: synthetic cannabinoids (SCs); new psychoactive substance (NPS); nomenclature; structure classification

合成大麻素（synthetic cannabinoids, SCs）是一类人工合成的大麻素CB1和CB2受体激动剂[1], 吸食后可结合并激动人体内的大麻素受体, 产生类似于天然大麻素四氢大麻酚（THC）的致幻作用。部分合成大麻素的作用比天然大麻素更强[2], 同样具备成瘾性和严重的毒副作用和毒性反应[3, 4]。合成大麻素类目前已成为滥用最为广泛的新精神活性物质类别之一, 联合国毒品与犯罪办公室发布的统计数据显示, 截至2020年底全世界已发现人工合成的新精神活性物质1 025种, 其中合成大麻素类物质占29%[5]。该类物质的滥用对社会造成了严重的威胁, 越来越多的国家将其纳入管制。针对该类新型毒品复杂的结构变异形势, 我国公安部发布了《关于将合成大麻素类物质和氟胺酮等18种物质列入〈非药用类麻醉药品和精神药品管制品种增补目录〉的公告》, 从2021年7月1日起开始实施, 将合成大麻素类物质列入了基于母核结构的整类管制范围, 这是继2019年我国整类列管芬太尼类物质后, 再次整类列管一类新精神活性物质。

合成大麻素的结构一般由“ 头部” “ 连接基团（也称颈部）” “ 核心（也称躯干）” 和“ 尾部” 四种基团组成, 给结构修饰提供了多处变异位点; 同时, 研究发现即使合成大麻素自身结构发生变化, 对大麻素受体的激动作用影响也较小[6]。基于以上两点, 不法分子热衷于对合成大麻素进行结构修饰, 不停地“ 创造” 新型结构, 以逃避毒品管制目录; 如果头部和尾部的变化按15 种、躯干部按2 种、颈部按3 种计算, 理论上至少有1 350 个品种[7]。由于其多变的结构, 导致命名系统比较复杂, 经常出现同一结构命名不同, 或同一命名却结构不同的情况, 有时仍以小树枝、娜塔莎、香料、SPICE、K2、K3等俗称进行称呼[8, 9], 给文献检索、数据库比对查证以及案件侦办造成了困扰。

因此, 本文总结了合成大麻素类物质的结构分类和命名规则, 以期加强对该类物质的分子结构和修饰规律以及命名方式的理解, 提高案件侦办、司法裁判和学术研究中的准确性和有效性。

1 合成大麻素的分类与命名
1.1 合成大麻素的分类

合成大麻素类物质分类方式多样, 比较常见的有2种：按化学结构（表1）和骨架结构分类。

表1 合成大麻素按化学结构分类[10] Table 1 SCs classified by chemical structure[10]

表1的分类方式将合成大麻素按照核心结构分类, 解决了2011年来大量增加的基于设计的合成大麻素使得传统分类方法难以实施的问题[11]。

基于化学结构分类的母核结构进一步完善衍生基团的具体位置, 得到该类结构的化学通式, 更方便公安机关在实践中应用。具体的7类骨架结构可参考公安部2021年5月12日发布的列管公告[12]。按照骨架结构分类的方法清晰展现了合成大麻素的结构特征, 方便禁毒工作者检索参考, 对于及时发现大麻素衍生类似物具有积极作用。

1.2 合成大麻素的命名

合成大麻素命名的困难源于其化学结构的复杂性和命名方法的多样性, 目前比较常用的主要有四种命名方法：俗称、系列代号、化学名和缩略名。各种命名方法都有其各自的产生原因和适用范围。

1.2.1 俗称

俗称的产生往往是源自于特定的事件或者代指特定的事物, 与药物本身的结构并无联系。例如AKB-48, 是APINACA的俗称, 它的名字来源于日本某个流行女团; 2NE1, 也称作SDB-001, 系统的缩略名为APICA, 是来自韩国的流行女团的名字; XLR-11则是以液体燃料火箭进行命名的, 或许是寓意着该药物的效果也能像火箭一样一飞冲天[13]。这种名字无法清晰体现出与药物有关的信息, 使用者和相关机构无法直接从名字中辨别出该药物的种类, 以及该物质的药理毒理特性。因此, 俗称的应用场景往往局限于开发者的宣传以及人们之间的口头交流。

我国比较常见的合成大麻素俗称有：K2（SPICE）、K3、小树枝、音乐草、娜塔莎等, 听起来危险性不大的名字诱使许多人陷入吸食毒品的陷阱[9]。这类俗称根据合成大麻素制品的外观给出, 并非只对应一种化合物, 相同的俗称随产地的不同和管制的发展, 缴获样品中所含的合成大麻素种类也会发生变化, 因此及时弄清这些药物的具体成分尤为重要。表2总结了国内外近几年出现的俗称所指代的合成大麻素中所含的成分信息。

表2 常见俗称及其主要成分 Table 2 Common colloquial names and their main ingredients

1.2.2 系列代号

系列代号源自于初次合成该化合物的化学家或者是机构, 详细的系列代号信息见表3。这种命名方法与俗称较为相似, 同样无法明确体现化合物的结构信息。拥有系列代号的化合物往往是基于科研目的被合成, 随后以系列代号的名称在文献中报道。

表3 部分系列代号名称的来源 Table 3 The source of some serial names

1.2.3 化学名

化学名按照国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC）制定的命名规则根据每种合成大麻素的结构进行命名。

例如N-(1-Adamantyl)-1-(5-fluoropentyl)-1H-indazole-3-carboxamide, 即5F-APINACA, 该命名方法对于日常的交流和分析来说过于复杂, 因此需要根据合成大麻素的结构规律将其进行简化。

1.2.4 缩略名

合成大麻素被分为头部、尾部、核心和连接基团, 将其各个部位的结构进行简写, 缩略名则根据“ 头部— 尾部— 核心— 连接基团” 的顺序按照各部位基团的简写进行组合[13]。例如5F-APINACA的缩略名如图1, 根据“ 头部— 尾部— 核心— 连接基团” 的顺序, 其中头部为金刚烷基, 取缩写A; 尾部为5-氟戊基, 戊基缩写P, 并在最终的缩略名前面加上“ 5F” 表示5位氟取代; 核心为吲唑, 取缩写INA; 连接基团为酰胺, 取缩写CA, 于是最终得到5F-APINACA的缩略名。表4对于各个部位常见的结构以及结构的缩写名称进行了总结。

图1 5F-APINACA的缩略名Fig.1 Abbreviation for 5F-APINACA

表4 各部位常见结构及其缩写[2, 27] Table 4 Common structures and abbreviations of the indicated various parts[2, 27]

该方法是国际公认的目前最主流的命名方法, 于2011年在欧洲毒品和毒瘾监测中心（European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction, EMCDDA）实施, 并且被世界卫生组织和联合国采用。目前大约已有100种左右的合成大麻素确定了对应的缩略名, 可以通过“ 头部— 尾部— 核心— 连接基团” 的命名规则检索美国毒品管理局管理的SWGDRUG数据库（https://www.swgdrug.org/）、美国国家生物技术信息中心（National Center for Biotechnology Information, NCBI）的PubChem数据库（https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/）和专门的新精神活性物质数据库HighResNPS（https://highresnps.forensic.ku.dk/）得到化合物的其他名称、光谱以及质谱等信息。

2 尚未列管的大麻素受体激动剂

除了上述列管公告中的7种骨架结构外, 研究发现仍存在其他骨架结构的化合物具有CB1或CB2受体激动作用。其中表5列出了部分选择性激动大麻素受体CB1或CB2的物质结构[28, 29, 30, 31, 32, 33]。其中序号1[31]、6 [32]、7[29]骨架结构变异衍生出的合成大麻素已有相关检测发现的报道, 因此根据药理活性提前收集相关结构并进行关注具有一定的实际意义。

表5 具备大麻素受体激动作用但未列管结构 Table 5 The structures of cannabinoid receptor agonists without placing under legal control list
3 讨论与总结
3.1 目前命名方法的不足

从合成大麻素的四种命名方式的对比中可以看出, 缩略名的优势在于能够比较系统地描述一些结构相似的物质, 在鉴别新的合成大麻素结构方面具有便利性, 也是目前国际主流的对合成大麻素的命名方式。但是缩略名主要存在以下两个问题：

1）部分基团目前仍缺乏统一的缩写名称, 因此缩略名无法应用于含有该类基团的的物质, 例如JWH-200尾部的吗啉乙基, 还有JWH-030的吡咯核心的衍生物（JWH-368、JWH-371）等;

2）涉毒人员和公安执法者习惯以俗称或者系列 代号来称呼合成大麻素, 并且部分称呼混用了缩略名和系列名的规则, 例如PB-22的缩略名为QUPIC, 其尾部是对氟苄基的类似物, 目前比较常用的称呼是FUB-PB-22, 而并非系统的缩略名QU-FUBIC[2]。

因此熟悉并应用各类命名方法可以有效地防止混用命名规则的情况出现, 避免合成大麻素命名系统的进一步复杂化。

3.2 合成大麻素变异结构的监管

对于列管范围以外的母核结构需要随时保持关注, 本文中汇总的母核结构都已有药理实验证明其具有大麻素受体CB1和CB2受体激动或选择性激动作用, 不排除该类母核结构今后变异为新系列合成大麻素的可能性。例如MDA-19具有CB1和CB2受体激动作用[31], 属于已发现的合成大麻素, 但不属于列管的7种母核结构。因此在禁毒技术筛查工作中也需要对该类结构保持警惕, 以免疏漏。同时也存在已发现的合成大麻素缺乏药理毒理数据的情况。例如近三年在美国和欧洲流行的JWH-022类似物MDMB-4en-PINACA和MMB-4en-PICA[34], 在发现初期并不清楚其结构修饰带来的活性变化, 给监管工作带来麻烦。

对于数量众多的合成大麻素, 除了目前可以确定缩略名的结构之外, 还存在大量结构目前仍只以俗称或系列名称呼, 为提高鉴定工作的效率, 可通过相关数据库检索快速获取合成大麻素的信息, 如SWGDRUG（Scientific Working Group for the Analysis of Seized Drugs）数据库、欧洲毒品和毒瘾监测中心（EMCDDA）数据库、HighResNPS数据库等。

3.3 总结展望

合成大麻素类物质结构多样, 命名复杂。本文总结了这些物质的结构分类特点及最常用的各种名称。统一的命名对毒品实验室快速准确地检索文献和数据库, 以及确保行业内研究人员和执法监管机构之间正确有效的沟通十分重要。新的合成大麻素衍生物在不断地出现, 缩略名的命名规则也得到了广泛的应用, 今后需要确定并统一更多结构基团的简写代码, 并且在撰写文章或起草文件时注意采用统一的缩略名命名法, 以防混淆。

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