引用本文
杨发震, 徐曼曼, 苏少明, 鲁志强, 李绍鹏, 柴育芳. 液液萃取-超高效液相色谱-串联质谱法测定常见食用植物油中5种鸦片生物碱[J].刑事技术, 2021,46(2):146-151
YANG Fazhen, XU Manman, SU Shaoming, LU Zhiqiang, LI Shaopeng, CHAI Yufang. Liquid-liquid Extraction Combined with UPLC-MS/MS to Simultaneously Determine 5 Kinds of Opium Alkaloids in Common Edible Vegetable Oils[J]. Forensic Science and Technology,2021,46(2): 146-151  
Doi: 10.16467/j.1008-3650.2021.0038
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液液萃取-超高效液相色谱-串联质谱法测定常见食用植物油中5种鸦片生物碱
杨发震1, 徐曼曼2, 苏少明1, 鲁志强1, 李绍鹏1, 柴育芳1
1.玉溪市公安局刑事科学技术研究所,云南 玉溪,653100
2.昆明医科大学法医学院,昆明,650500

第一作者简介：杨发震,男,云南大理人,学士,助理工程师,研究方向为毒物毒品及微量物证检验。E-mail: 382561515@qq.com

摘要

目的 建立酸化甲醇（pH=3）液液萃取-超高效液相色谱-串联三重四极杆质谱（UPLC-MS/MS）测定常见食用植物油中5种鸦片生物碱吗啡、可待因、蒂巴因、罂粟碱、那可汀的检验方法。方法 样品加入正己烷摇匀后用酸化甲醇（pH=3）提取,BEH C18色谱柱分离,乙腈（0.01%甲酸）-水（0.01%甲酸+0.05%氨水,体积比)梯度洗脱,电喷雾离子源正离子（ESI+）及多反应监测模式检测。结果 结果显示5种待测成分在0.5~300ng/g范围内线性关系良好;方法检出限（S/N=3）在0.1~2ng/g间、定量限（S/N=10）在0.5~3ng/g间;回收率（20ng/g,200ng/g）在82.0%~101.4%间,相对标准偏差（RSD, n=6）为1.4%~4.2%,基质效应（20ng/g,200ng/g）在–5.3%~5.8%间,日间精密度为2.8%~6.7%。结论 本方法前处理简单、耗时短,溶剂使用量少,灵敏度高,适合大批量常见食用植物油中5种鸦片生物碱的同时检测。

关键词: 食用植物油; 鸦片; 生物碱; 超高效液相色谱-串联质谱法（UPLC-MS/MS）; 液液萃取
中图分类号:DF795.1 文献标志码:A 文章编号:1008-3650(2021)02-0146-06
Liquid-liquid Extraction Combined with UPLC-MS/MS to Simultaneously Determine 5 Kinds of Opium Alkaloids in Common Edible Vegetable Oils
YANG Fazhen1, XU Manman2, SU Shaoming1, LU Zhiqiang1, LI Shaopeng1, CHAI Yufang1
1. Institute of Criminal Science and Technology, Yuxi Public Security Bureau, Yuxi 653100, Yunnan, China
2. School of Forensic Medicine, Kunming Medical University, Kunming 650500, China
Abstract

Objective To set up a method for determination of 5 opium alkaloids (noscapine, papaverine, thebaine, codeine, morphine) illegally adulterated into common edible vegetable oils through liquid-liquid extraction (LLE) combined with ultra-high performance liquid chromatography-tandem triple quadrupole mass spectrometry (UPLC-MS/MS).Methods The seized samples were added of n-hexane and shaken to be homogenized, followed to extract with acidified methanol (pH=3). The extracted compounds were separated through a BEH C18 column being flowed with the mobile phase of acetonitrile (0.01% formic acid)-hydrated mixture (0.01% formic acid, 0.05% ammonia water, V/V) for gradient elution, with the eluted substances being detected under electrospray positive ionization (ESI+) plus multi-reaction monitoring (MRM) mode.Results The 5 targeted-to-detect compounds were revealed of good linear relationship in the range of 0.5~300ng/g, with their detection limits (S/N=3) among 0.1~2ng/g, the quantitative limits (S/N=10) 0.5~3ng/g, the recoveries (20ng/g, 200ng/g) 82.0%~101.4%, the relative standard deviations (RSD, n=6) 1.4%~4.2%, the matrix effects (20ng/g, 200ng/g) -5.3%~5.8%, and the inter-day precisions 2.8%~6.7%.Conclusions The method is of simple pretreatment, short time consumption, less solvent usage and high sensitivity, suitable for simultaneous determination of 5 kinds of opium alkaloids in common edible vegetable oils.

Key words: edible vegetable oil; opium; alkaloid; ultra-high performance liquid chromatography-tandem triple quadrupole mass spectrometry (UPLC-MS/MS); liquid-liquid extraction

鸦片含有30多种生物碱, 其中吗啡、可待因、蒂巴因、罂粟碱和那可汀为主要成分[1]。越来越多不法分子, 将鸦片或罂粟壳溶到酒、食用植物油等载体中进行运输贩卖以期逃避侦查, 或在火锅底料、调味料、肉汤、麻辣烫、酸辣粉等食品中进行添加用来吸引更多的顾客。目前有许多文献报道采用液相色谱-质谱联用仪对吗啡、可待因、蒂巴因、罂粟碱及那可汀5种鸦片生物碱在餐饮食品中的含量进行了检测[2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11]。但其报道的前处理方法大都相对复杂, 批量制备样品耗时耗力或试剂消耗高, 不利于对缴获的常见食用植物油中非法添加鸦片、罂粟壳或粗制吗啡等鸦片生物碱的快速准确定性定量检测工作。

食用植物油中基质成分复杂, 含有大量的脂肪酸及植物甾醇、生育酚、磷脂、类胡萝卜素等许多天然微量营养素成分[12, 13], 因此, 在进行仪器分析前进行恰当的前处理尤为重要。本文建立了常见食用植物油（菜籽油、玉米油、葵花籽油、大豆油、调和油）中5种鸦片生物碱的超高效液相色谱-串联质谱（UPLC-MS/MS）检验方法, 前处理采用正己烷将食用植物油溶解后, 再用酸化甲醇（1%稀盐酸酸化, pH=3）进行液液萃取, 所建立的方法前处理简单、快捷、耗时短、溶剂使用量少, 可对缴获常见食用植物油中5种鸦片生物碱的检验鉴定提供参考。

1 实验部分
1.1 仪器、试剂和材料

Waters Acquity UPLC® 和Xevo® TQ-S Micro超高效液相色谱-串联质谱系统（美国Waters 公司）, PURELAB Flex纯水系统（英国ELGA公司）, XW-80A涡旋混合仪（海门市其林贝尔仪器制造有限公司）, H/T18MM台式高速离心机（湖南赫西仪器装备有限公司）。

盐酸吗啡、磷酸可待因、蒂巴因和罂粟碱（化学对照品, 约100 mg, 公安部物证鉴定中心）, 那可汀（化学对照品, 约100 mg, 中国药品生物制品检定所）, 吗啡-D3（100 μ g/mL甲醇液, 美国Sigma-Aldrich公司）, 正己烷、甲醇和乙腈（HPLC级, 美国Fisher Scientific公司）, 甲酸和氨水（色谱纯, 天津市光复精密化工研究所）、盐酸（优级纯, 含量36%~38%, 天津风船化学试剂科技有限公司）、氢氧化钠（分析纯, 天津风船化学试剂科技有限公司）; 实验用水为超纯水。

准确配制浓度为1.0 mg/mL的吗啡、可待因、蒂巴因、罂粟碱、那可汀单标标准储备液和10 μ g/mL的单标标准工作液, -20 ℃恒温避光保存, 实验时, 分别吸取适量的10 μ g/mL的单标标准工作液, 用甲醇稀释成所需浓度的混合标准工作液; 吗啡-D3用甲醇稀释成10 μ g/mL的单标标准工作液, -20 ℃恒温避光保存, 实验时, 用甲醇稀释成1 μ g/mL的标准工作液。

酸化甲醇（pH=3）提取液：将1%的稀盐酸加入相同体积的甲醇后, 用1 mol/L的氢氧化钠溶液调pH=3, 作为提取液备用。

1.2 食用植物油样品采集

22份菜籽油样品：均为某市公安局2019年1~5月从快递包裹中缴获后随机抽取的菜籽油样品。

5种空白食用植物油样品：菜籽油、玉米油、葵花籽油、大豆油、调和油（主要含菜籽油29.5%, 葵花籽油25%, 玉米油18.9%, 大豆油18%, 稻米油5%）, 均购自玉溪市某大型超市。

1.3 样品前处理

准确称取样品2 g, 加入1 μ g/mL吗啡-D3标准工作液100 μ L, 加入2 mL正己烷, 涡旋混匀后, 加入2 mL酸化甲醇（pH=3）提取液, 涡旋提取1 min, 静置3 min后, 重复涡旋提取及静置3次, 8 000 r/min离心5 min后, 取下清液过0.22 μ m膜, 供UPLC-MS/MS分析。

1.4 仪器条件

色谱柱：Waters Acquity UPLC® BEH C18 柱(2.1 mm× 100 mm, 1.7 μ m), 柱温：35 ℃, 样品室温：5 ℃。流动相A：（0.01%甲酸+0.05%氨水, 体积比）超纯水, 流动相B：（0.01%甲酸, 体积比）乙腈, 梯度洗脱程序：0.0~0.2 min, 90% A; 0.2~2.5 min, 30% A; 2.5~2.8 min, 30% A; 2.8 ~4.0 min, 90% A; 4.0 ~5.0 min, 90% A。流速：0.4 mL/min; 进样量为5 μ L。

质谱条件：电喷雾离子源, 正离子（ESI+）及多反应监测（MRM）模式, 毛细管电压：3.5 kV, 离子源温度：150 ℃, 脱溶剂气温度：600 ℃, 脱溶剂气流速：1 000 L/h, 锥孔气流速：150 L/h, 碰撞气：氩气, 流速：0.14 mL/min。5种鸦片生物碱及吗啡-D3的保留时间、监测离子对（m/z）、锥孔电压、碰撞能见表1。

表1 5种鸦片生物碱及吗啡-D3的保留时间和质谱参数 Table 1 Retention time and mass spectrometric parameters of five opium alkaloids and morphine-D3
2 结果与讨论
2.1 专属性实验

实验采用以下3组样品进行6次平行实验, 测试方法的专属性：1）该5种食用植物油基质提取液; 2）该5种食用植物油基质提取液目标物加标（20 ng/mL）; 3）甲醇溶液混合标样（20 ng/mL）。结果发现, 5种常见食用植物油基质提取液对目标化合物的检测无干扰、该5种食用植物油基质提取液目标物加标与目标化合物在甲醇溶液中的保留时间一致。

图1为5种鸦片生物碱目标化合物在菜籽油基质中（20 ng/g）的总离子流色谱图。

图1 空白菜籽油基质（左）和5种鸦片生物碱（20ng/g）、吗啡-D3（50ng/g）在菜籽油基质中（右）的总离子流色谱图（a. 那可汀; b. 罂粟碱; c. 蒂巴因; d. 可待因; e. 吗啡-D3; f. 吗啡）Fig.1 TICs (total ionic chromatogram) of controlled rapeseed oil (left) and its versions spiked of five opium alkaloids (20ng/g)/morphine-d3 (50ng/g) (right) (a. noscapine; b. papaverine; c. thebaine; d. codeine; e. morphine-d3; f. morphine)

2.2 提取液的选择

为了选择合适的提取液, 实验分两组, 一组用正己烷预处理; 一组不用正己烷预处理。然后分别考察酸化甲醇、酸化乙腈、酸化乙醇对菜籽油在20 ng/g加标浓度条件下的提取效果, 每个加标浓度6次平行实验。其前处理方式分别为：菜籽油中加入正己烷溶解油脂预处理后用酸化甲醇、酸化乙腈、酸化乙醇提取; 菜籽油直接用酸化甲醇、酸化乙腈、酸化乙醇提取。同时制备相应的空白菜籽油提取液进行目标物加标, 分别计算各自回收率。结果表明, 加入正己烷将菜籽油溶解成均匀溶液预处理后再进行液液萃取要比不加入正己烷的提取效果要好, 且用酸化甲醇提取效果最好, 5种鸦片生物碱的回收率在84.5%~98.1%之间; 采用酸化乙腈萃取时罂粟碱与那可汀的回收率要比采用酸化甲醇萃取高, 但是吗啡的回收率比使用酸化甲醇明显要低, 而可待因和蒂巴因两种回收率相差不大; 采用酸化乙醇提取时, 吗啡的回收率比酸化乙腈萃取的高, 比酸化甲醇萃取的低, 且其他化合物的回收率均低于酸化甲醇和酸化乙腈两种提取液。直接用酸化甲醇、酸化乙腈、酸化乙醇进行提取时, 会有轻微乳化现象发生, 而加入正己烷则不会乳化, 形成均匀的两相。因此初步选择用正己烷将食用植物油溶解成均匀溶液后再用酸化甲醇进行提取。

2.3 提取液的优化

采用上述2.2优化出的提取液（食用植物油中加入正己烷溶解油脂后用酸化甲醇提取）, 实验又比较了在不同酸性条件（pH=2、3、5）、碱性条件（pH=8.7）及不同提取温度条件下（室温25 ℃、40 ℃恒温水浴、60 ℃恒温水浴）, 菜籽油在2个加标浓度（20、200 ng/g）的回收率, 均为6次平行实验。结果表明, 不同提取pH条件下：提取液pH=3时, 5种鸦片生物碱的提取效果最佳; pH=2时只有那可汀和pH=3时的回收率相仿, 其余4种鸦片生物碱回收率均低于pH=3时的回收率, 且吗啡有拖尾现象发生; pH=5时5种鸦片生物碱均明显低于pH=3时的回收率, 可待因、蒂巴因、罂粟碱和pH=2时的回收率相仿, 吗啡、那可汀则明显比pH=2时低; 当提取液为碱性（pH=8.7）时, 提取效果非常差, 各目标化合物均难以提取出来, 回收率最低为那可汀, 仅为10%左右。不同提取温度条件下：在室温（25 ℃）及40 ℃恒温水浴条件下进行提取, 5种鸦片生物碱的回收率相差不大, 而在60 ℃恒温水浴条件下吗啡的提取效果比室温（25 ℃）及40 ℃恒温水浴要差一些。因此提取时, 用正己烷将食用植物油溶解后, 用pH=3的酸化甲醇提取液在室温条件下直接提取即可。

2.4 回收率

根据上述2.2、2.3优化出的提取方式, 采用2个加标浓度（20、200 ng/g）, 对5种食用植物油进行了回收率测试, 每个加标浓度6次平行实验, 分别计算各自回收率, 结果见表2。结果表明, 在20、200 ng/g加标浓度下, 5种食用植物油中采取加入正己烷溶解油脂后用酸化甲醇（pH=3）提取, 各目标化合物回收率在82.0~101.4%之间, 相对标准偏差（RSD）< 4.2%。吗啡回收率在82.0%~87.8%间, 可待因在91.0%~98.1%间, 蒂巴因在90.0%~99.4%间, 罂粟碱在91.6%~101.4%间, 那可汀在91.1%~101.2%间。

表2 不同食用植物油中5种鸦片生物碱的回收率（n=6） Table 2 Recoveries of five opium alkaloids in different edible vegetable oils (n=6)
2.5 基质效应及日间精密度

基质效应采用2个加标浓度（20、200 ng/g）, 每个加标浓度进行了6次平行实验, 对5种食用植物油提取液加标目标物与甲醇溶液标样进行检测, 根据基质效应（ME%）计算公式计算各自的基质效应; 同时对5种食用植物油提取液加标目标物进行日间精密度测试, 以相对标准偏差（RSD）表示。基质效应和日间精密度结果见表3, 结果表明：在20、200 ng/g加标浓度下, 所有目标化合物在5种食用植物油中基质效应均很小（< ± 6%）, 在-5.3%~5.8%之间, 基质增强或抑制效应均不明显; 该5种食用植物油中各目标化合物日间精密度为2.8%~6.7%。

表3 不同食用植物油中5种鸦片生物碱的基质效应及日间精密度（n=6） Table 3 Matrix effects and inter-day precisions of five opium alkaloids in different edible vegetable oils (n=6)
2.6 方法检出限、定量限及线性关系

方法检出限（S/N=3）、定量限（S/N=10）采取在该5种食用植物油中加标系列浓度后按照1.3样品前处理制备样品, 线性关系选取菜籽油进行线性回归, 线性范围为各目标化合物在菜籽油的方法定量限到300 ng/g间, 每个加标浓度进行6次平行实验; 吗啡线性关系以Area1/AreaIS为纵坐标（Area1为吗啡的峰面积值; AreaIS为吗啡-D3的峰面积值）, 以浓度为横坐标进行线性拟合, 其余化合物均以各自化合物峰面积值为纵坐标、浓度为横坐标进行拟合, 线性关系均采用加权线性回归, 权重因子为1/x。结果见表4。结果显示, 5种食用植物油中：吗啡的检出限均为2 ng/g、定量限均为3 ng/g; 可待因检出限在0.5~1 ng/g间、定量限均为2 ng/g; 蒂巴因检出限均为1 ng/g、定量限均为2 ng/g; 罂粟碱检出限均为0.1 ng/g、定量限均为0.5 ng/g; 那可汀检出限在0.1~0.2 ng/g间、定量限均为1 ng/g。由于该5种食用植物油中各目标化合物基质效应均不明显（根据2.5所述）, ME%< ± 6%, 因此线性关系可只选取其中一种食用植物油进行线性回归即可, 故本实验选取菜籽油进行线性回归, 各目标化合物在菜籽油中从方法定量限到300 ng/g之间都呈现了良好的线性, R2均高于0.994。

表4 5种鸦片生物碱的线性方程、决定系数及不同食用植物油中的方法检出限及方法定量限（n=6） Table 4 Linear equations, determinution coefficients, detection limits and quantitative limits of methods for five opium alkaloids spiked into different edible vegetable oils (n=6)
2.7 方法的实际应用

应用本方法对某市公安局缴获后抽样的22例食用植物油（菜籽油）样品进行了检测, 目标物浓度过高时适当稀释。检测结果为, 22份样品中, 3份样品未检出吗啡成分, 其余样品均检出5种鸦片生物碱成分; 吗啡检出样品中含量最低为16.5 ng/g, 最高为328.2 ng/g; 可待因含量最低为153.4 ng/g, 最高为838.9 ng/g; 蒂巴因含量最低为440 ng/g, 最高为1 445.5 ng/g; 罂粟碱含量最低为80.7 ng/g, 最高为1 501.6 ng/g; 那可汀含量最低为4 912.4 ng/g, 最高为11 074.7 ng/g。上述结果表明, 本方法可适用于常见食用植物油（菜籽油、玉米油、葵花籽油、大豆油、调和油）非法添加鸦片、罂粟壳或粗制吗啡等5种鸦片生物碱的检测分析。

3 结论

本文建立了正己烷溶解食用植物油后用酸化甲醇进行液液萃取, 结合UPLC-MS/MS检测常见食用植物油中5种鸦片生物碱的方法。建立的方法前处理简单、快捷, 溶剂使用量少, 回收率高且稳定, 可应用于非法添加鸦片、罂粟壳或粗制吗啡等到常见食用植物油中的5种鸦片生物碱的同时检测分析。

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