GC/MS检验1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮
钱振华, 徐鹏
公安部物证鉴定中心,北京 100038

作者简介:钱振华(1980— ),女,满族,河南省人,助理研究员,理学硕士,主要从事毒品检验鉴定方面的工作。Tel:(010)63434750

摘要

目的 阐明1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮在色谱行为、用途和受管制程度等方面的差异。方法 使用GC/MS对1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮进行定性分析。结果 1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮的保留时间相差约1 min,特征离子显著不同。结论 1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮虽然为同分异构体,且多数时中文名称都简称为苯丙酮,也都是制备毒品的原料,但其实二者在色谱行为、用途、管制程度上却有着巨大的差别。

关键词: 1-苯基-1-丙酮; 1-苯基-2-丙酮; GC/MS
中图分类号:DF795.1 文献标志码:A 文章编号:1008-3650(2012)03-0024-03
Analysis of 1-phenyl-1-propanone and 1-phenyl-2-propanone by GC/MS
QIAN Zhen-hua, XU Peng
Institute of Forensic Science, Ministry of Public Security, Beijing 100038, China
Abstract

In this paper, the analysis procedure of 1-phenyl-1-propanone and 1-phenyl-2-propanone by GC/MS was introduced. The chromatographic characteristic, use and control on law of 1-phenyl-1-propanone and 1-phenyl-2-propanone were described.

Keyword: 1-phenyl-1-propanone; 1-phenyl-2-propanone; GC/MS

1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮为同分异构体, 分子式为C9H10O, 分子量为134.18, 且多数时中文名称都简称为苯丙酮, 但二者在色谱行为、用途、受管制程度等方面却有着巨大的差异。本文简述了对1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮的定性分析与区分过程, 主要阐明了二者在色谱行为、用途和受管制程度等方面的差异。

1 实验部分
1.1 仪器与试剂

Agilent 7890 GC/5975C MS 气相色谱-质谱联用仪:美国Agilent公司; 甲醇(分析纯, 国药集团化学试剂有限公司); 1-苯基-1-丙酮:ACROS, 25mL, 纯度≥ 99%。

1.2 GC/MS分析条件

GC条件:DB-5MS 型石英毛细管色谱柱(30m× 0.25mm× 0.25μ m); 进样口温度280℃; 柱温60℃, 以15℃/min 升至300℃保持15min; 载气He; 进样量1.0μ L; 分流比为20:1。

MS条件:EI源, 电子能量70eV, 离子源温度230℃, GC/MS接口温度250℃, 四极杆温度150℃, 电子倍增器电压1294V, 质量扫描m/z 40~200, 扫描方式:SCAN。

1.3 实验方法

取1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮标准品各适量, 分别用甲醇准确配制成1.0mg/mL的标准溶液, 装入自动进样器小瓶中, 供GC/MS分析。

2 结 果
2.1 GC/MS分析结果

取1-苯基-1-丙酮标准溶液按上述条件通过GC/MS分析得到的总离子图(见图1)和质谱图(见图2)。1-苯基-1-丙酮的保留时间为5.87min, 主要特征峰为105, 77, 51, 134。

图1 1-苯基-1-丙酮的TIC图

取1-苯基-2-丙酮标准溶液按上述条件通过GC/MS分析得到的总离子图(见图3)和质谱图(见图4)。1-苯基-2-丙酮的保留时间为4.99min, 主要特征峰为43, 91, 134, 92。

图2 1-苯基-1-丙酮的质谱图

图3 1-苯基-2-丙酮的TIC图

图4 1-苯基-2-丙酮的质谱图

2.2 讨 论

1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮虽然为同分异构体, 但二者在色谱行为上却有着巨大的差异。二者的保留时间相差约1min。且由于分子结构的不同, 导致其断裂方式差异也很大, 特征离子显著不同, 质谱解析见表1表2。虽然1-苯基-1-丙酮为制造卡西酮和甲卡西酮的原料, 但是在检测这两种毒品时, 却很难检测到原料成分1-苯基-1-丙酮。而在检验以1-苯基-2-丙酮作为原料合成的苯丙胺和甲基苯丙胺毒品时, 却多数均能检出1-苯基-2-丙酮成分。

表1 1-苯基-1-丙酮的质谱解析
表2 1-苯基-2-丙酮的质谱解析

1-苯基-1-丙酮, 中文别名:乙基苯基酮, 苯基乙基酮等, 英文名称:1-phenyl-1-propanone, propiophenone, ethyl phenyl ketone, phenyl ethyl ketone, CAS号:93-55-0, 结构式见图5。1-苯基-1-丙酮为无色或浅淡黄色的透明液体, 遇冷呈结晶体, 有强烈持久的香气, 不溶于水, 与甲醇、乙醇、二乙醚、苯和甲苯互溶。比重1.01, 沸点218℃, 折射率1.53。1-苯基-1-丙酮由丙酸和苯合成, 是制备精神类药物(抗焦虑药和安眠药)的中间体, 用于合成卡西酮和甲卡西酮[1]等毒品, 也用于合成芳基烯烃, 如肉桂酸。虽然1-苯基-1-丙酮为制造卡西酮和甲卡西酮的原料, 但目前仍为非管制品, 不受任何管制。

图5 1-苯基-1-丙酮结构式

图6 1-苯基-2-丙酮结构式

1-苯基-2-丙酮, 中文别名:苄基甲基酮, 甲基苄基酮, 苯基甲酮, 英文名称:phenylacetone, phenyl-2-propanone, benzyl methyl ketone, methyl benzyl ketone, 缩写为P2P或BMK, CAS号:103-79-7, 结构式见图6。1-苯基-2-丙酮为无色或淡黄色, 轻微粘稠的透明液体, 具有特殊的气味, 不溶于水, 与甲醇、乙醇、二乙醚、苯和甲苯互溶。比重1.01, 沸点216℃, 折射率1.52。1-苯基-2-丙酮由苯乙酸合成, 但由于苯乙酸属于第二类易制毒化学品[2], 也受到严格管控, 目前苯乙腈也常被用来合成1-苯基-2-丙酮。1-苯基-2-丙酮主要用于合成苯丙胺类精神药物, 如苯丙胺、甲基苯丙胺[3, 4]。1-苯基-2-丙酮于1980年2月11日被美国定为管制品, 目前在我国属于第一类易制毒化学品, 受到严格的管制, 不可随意买卖, 无证贩卖就会受到法律的制裁。

1-苯基-1-丙酮和1-苯基-2-丙酮虽然为同分异构体, 且多数时中文名称都简称为苯丙酮, 但其实二者在用途、管制程度上却有着巨大的差别。因此, 作为分析人员, 尤其是法庭科学工作者, 本着科学严谨的科学态度, 在检验二者时, 必须明确指出其准确的化学名称, 切不可笼统的简称为苯丙酮, 这涉及到对犯罪嫌疑人量刑的不同。

The authors have declared that no competing interests exist.

参考文献
[1] 精神药品品种目录(2007年版)[M]. 北京: 国家食品药品监督管理局, 中华人民共和公安部, 中华人民共和国卫生部, 2007. [本文引用:1]
[2] 国际核查易制毒化学品管理目录[M]. 北京: 商务部、公安部, 2006. [本文引用:1]
[3] 秦总根, 任克勤. 浅析苯丙胺类毒品制造的发展变化及其侦查之策[J]. 中国人民公安大学学报(自然科学版), 2006(2): 11-14. [本文引用:1]
[4] 王军. 安非他命和甲基安非他命来源分析初探[J]. 中国人民公安大学学报(自然科学版), 2001(5): 12-15. [本文引用:1]